1-Hydroxypyren (Molmasse 218,1 g) ist ein Metabolit polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe (Kohlenwasserstoffe, aromatische polyzyklische; PAK), dessen Ausscheidung im Urin als Kenngröße einer PAK-Exposition und -belastung gilt.
Beschreibung
PAK entstehen bei unvollständiger Verbrennung (Hausbrand, Kfz, Tabakrauchen, Industrie etc.), sind in der Umwelt weit verbreitet und wirken im Tierversuch und beim Menschen krebserregend. Sie werden nach komplexer Metabolisierung hauptsächlich als Pyrene (z. B. 1-Hydroxypyren) und Phenanthrene (z. B. 1-Hydroxyphenanthren, 2,9-Dihydroxyphenanthren, 3-Hydroxyphenanthren und 4-Hydroxyphenanthren) ausgeschieden.
1-Hydroxypyren-Strukturformel:
Phenanthren-Strukturformel:
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Die Kommission „Human-Biomonitoring“ (HBM) des Umweltbundesamtes empfiehlt 1-Hydroxypyren als einen Parameter zur Beurteilung der aus allen Aufnahmepfaden resultierenden aktuellen PAK-Belastung des menschlichen Organismus. Zur Beschreibung der Grundbelastung der nicht rauchenden Bevölkerung wurde ein Referenzwert von 0,5 μg/L im Morgenurin vorgeschlagen (Umweltbundesamt 2009). Raucher zeigen im Vergleich zu Nichtrauchern eine etwa doppelt so hohe 1-Hydroxypyren-Ausscheidung im Urin.
Der Biologische Arbeitsstoff-Referenzwert (BAR; Arbeitsstoff-Referenzwert, biologischer) im nach Expositionsende (Schicht) oder bei Untersuchungen zur Langzeitexposition nach mehreren Expositionsintervallen (Schichten) aufgefangenen Urin beträgt derzeit 0,3 μg/g Kreatinin (MAK- und BAT-Werte in DFG 2017).
Langfristig erhöhte Ausscheidungen von PAK-Metaboliten werden als Beitrag zu einem erhöhten Krebsrisiko diskutiert. Toxikologisch begründete HBM-Werte wurden wegen der kanzerogenen Eigenschaften einiger PAK nicht abgeleitet.
1-Hydroxypyren wird zumeist mit Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie oder GC-MS bestimmt. Nach Behandlung der Probe mit β-Glukuronidase werden neben der ursprünglich freien Form auch die ursprünglich glukuronidierte Form (1-Hydroxypyren-Glukuronid) summarisch als Gesamt-1-Hydroxypyren erfasst. Der o. g. BAR bezieht sich auf das Gesamt-1-Hydroxypyren.
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Literatur
DFG (2017). MAK- und BAT-Wert-Liste 2017. Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Stoffe. Mitteilung 52. Wiley-VCH, Weinheim, S 243
Human-Biomonitoring K (2005) 1-Hydroxypyren im Urin als Indikator einer inneren Belastung mit polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) – Referenzwert für 1-Hydroxypyren im Urin. Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes. Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 48:1194–1206CrossRef