17-Ketosteroide

17-Oxosteroide; Ätiocholanolon; Androsteron; 11-Ketoandrosteron; 11-Ketoätiocholanolon; 11-Hydroxyandrosteron; 11-Hydroxyätiocholanolon

17-ketosteroids; etiocholanolone; androsterone; dehydroepiandrosterone; 11-keto-androsterone; 11-keto-etiocholanolone; 11-hydroxy-androsterone; 11-hydroxy-etiocholanolone

Als 17-Ketosteroide werden Metabolite der Nebennierenrindenhormone sowie der Androgene bezeichnet, die am C17-Atom des Steroidrings eine Ketogruppe tragen.

Die 17-Ketosteroide besitzen 19 C-Atome und sind durch eine Ketogruppe am C17-Atom des Steranmoleküls charakterisiert. Es handelt sich um Abbauprodukte der Kortikosteroide und Androgene, wobei durch CYP17 (17,20-Lyase, das Seitenketten-spaltende Enzym) die C17-Seitenkette abgespalten wird. Es entstehen aus dem 17-Hydroxypregnenolon das Dehydroepiandrosteron (DHEA) und aus dem 17-Hydroxyprogesteron das Androstendion. Ein weiteres 17-Ketosteroid, das Ätiocholanolon, wird durch Reduktion des Testosterons gebildet. Zu den 17-Ketosteroiden gehören des Weiteren 11-Ketoandrosteron, 11-Ketoätiocholanolon, 11-Hydroxy-Androsteron und 11-Hydroxy-Ätiocholanolon.

Die 17-Ketosteroide werden im Harn in relativ großen Mengen ausgeschieden. Aus diesem Grund war es möglich, diese Steroidgruppe mit einer einfachen Farbreaktion mithilfe von m-Dinitrobenzol und Kalilauge zu erfassen. Diese Methode wurde im Jahr 1935 erstmalig von Zimmermann beschrieben. Mit der Zimmermann-Reaktion werden sehr unspezifisch alle Steroide mit einer Methylenketogruppe am C17-Atom erfasst. Es handelt sich um Metabolite von Steroidhormonen aus unterschiedlichen Organen, sodass diese Bestimmung eine geringe diagnostische Relevanz besitzt.

Die 17-Ketosteroidbestimmung gilt heute als obsolet und wird nicht mehr empfohlen, da zahlreiche Bestimmungsmethoden für organspezifische Hormone mit hoher klinisch-diagnostischer Relevanz zur Verfügung stehen (Testosteron, Kortisol, Aldosteron, Dehydroepiandrosteronsulfat, 17-Hydroxyprogesteron etc.).