Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
W. Hubl

17-Ketosteroide

17-Ketosteroide
Synonym(e)
17-Oxosteroide; Ätiocholanolon; Androsteron; 11-Ketoandrosteron; 11-Ketoätiocholanolon; 11-Hydroxyandrosteron; 11-Hydroxyätiocholanolon
Englischer Begriff
17-ketosteroids; etiocholanolone; androsterone; dehydroepiandrosterone; 11-keto-androsterone; 11-keto-etiocholanolone; 11-hydroxy-androsterone; 11-hydroxy-etiocholanolone
Definition
Als 17-Ketosteroide werden Metabolite der Nebennierenrindenhormone sowie der Androgene bezeichnet, die am C17-Atom des Steroidrings eine Ketogruppe tragen.
Beschreibung
Die 17-Ketosteroide besitzen 19 C-Atome und sind durch eine Ketogruppe am C17-Atom des Steranmoleküls charakterisiert. Es handelt sich um Abbauprodukte der Kortikosteroide und Androgene, wobei durch CYP17 (17,20-Lyase, das Seitenketten-spaltende Enzym) die C17-Seitenkette abgespalten wird. Es entstehen aus dem 17-Hydroxypregnenolon das Dehydroepiandrosteron (DHEA) und aus dem 17-Hydroxyprogesteron das Androstendion. Ein weiteres 17-Ketosteroid, das Ätiocholanolon, wird durch Reduktion des Testosterons gebildet. Zu den 17-Ketosteroiden gehören des Weiteren 11-Ketoandrosteron, 11-Ketoätiocholanolon, 11-Hydroxy-Androsteron und 11-Hydroxy-Ätiocholanolon.
Die 17-Ketosteroide werden im Harn in relativ großen Mengen ausgeschieden. Aus diesem Grund war es möglich, diese Steroidgruppe mit einer einfachen Farbreaktion mithilfe von m-Dinitrobenzol und Kalilauge zu erfassen. Diese Methode wurde im Jahr 1935 erstmalig von Zimmermann beschrieben. Mit der Zimmermann-Reaktion werden sehr unspezifisch alle Steroide mit einer Methylenketogruppe am C17-Atom erfasst. Es handelt sich um Metabolite von Steroidhormonen aus unterschiedlichen Organen, sodass diese Bestimmung eine geringe diagnostische Relevanz besitzt.
Die 17-Ketosteroidbestimmung gilt heute als obsolet und wird nicht mehr empfohlen, da zahlreiche Bestimmungsmethoden für organspezifische Hormone mit hoher klinisch-diagnostischer Relevanz zur Verfügung stehen (Testosteron, Kortisol, Aldosteron, Dehydroepiandrosteronsulfat, 17-Hydroxyprogesteron etc.).
Literatur
Hubl W, Büchner M (1968) Die Bestimmung von Steroidhormonen in der Klinik. In: Büchner M (Hrsg) Moderne chemische Methoden in der Klinik. Georg Thieme, Leipzig, S 194–232
Nieman LK (2011) Adrenal cortex. In: Goldman L, Schafer A (Hrsg) Cecil medicine, 24. Aufl. Saunders Elsevier, Philadelphia, chap 234