5-Hydroxyindolessigsäure

5-hydroxyindoleacetic acid; 5-HIAA

5-Hydroxyindolessigsäure (5-HIES) ist das Hauptabbauprodukt vom Serotonin, eines biogenen Amins, das aus der essenziellen Aminosäure Tryptophan gebildet wird.

Doppelringstruktur (Indol) mit Hydroxylgruppe am C6-Ring und Essigsäurerest. Summenformel: C₁₀H₉NO₃.

Strukturformel:

191,19 g.

Serotonin wird durch Monoaminoxidase (MAO) oxidativ zu 5-Hydroxyindolacetaldehyd desaminiert, das größtenteils durch Aldehyddehydrogenase zu 5-Hydroxyindolessigsäure oxidiert wird. 5-Hydroxyindolessigsäure wird überwiegend in freier Form mit dem Urin ausgeschieden.

Störungen Serotonin-abhängiger Prozesse sind vielfältig. Die quantitativ bedeutsamste Veränderung der Serotoninproduktion und damit auch seiner Metaboliten findet sich bei Patienten mit Karzinoidtumoren. Karzinoide gehören zu den Tumoren des APUD-Systems („amine precursor uptake and decarboxylation“), die aus enterochromaffinen Zellen hervorgehen. Sie sitzen bevorzugt in mittleren Darmabschnitten, sind aber auch bronchial, im Magen, im Pankreas und in den anderen Darmabschnitten zu finden. Sie können fernmetastasieren, insbesondere in die Leber. Diese Tumoren können in allen Altersgruppen auftreten, betreffen vor allem aber Erwachsene im 7. Lebensjahrzehnt. Klinisch auffällig werden betroffene Patienten typischerweise durch das Karzinoidsyndrom, das sich in Flush-Reaktion, Diarrhoe, Klappenschädigung des rechten Herzens und Bronchokonstriktion äußert. In Abhängigkeit vom Sitz der Karzinoidtumoren und einer Metastasierung kann eine exzessive Produktion, Speicherung und Freisetzung biogener Amine und Peptide erfolgen. Das im Plasma vorhandene Serotonin wird hierbei rasch zu 5-HIES metabolisiert. Auch in der Niere wird Serotonin zu 5-HIES umgewandelt, sodass trotz erhöhter Serotoninfreisetzung die Serotoninausscheidung im Urin normal sein kann. Die Bestimmung von 5-HIES im Urin ist daher Basisuntersuchung bei V. a. Karzinoidtumoren.

24-Stunden-Sammelurin bei pH 4 (Vorlage von 10 mL Eisessig oder 10 mL 25 % HCl in das Sammelgefäß). Sofern dies unpraktikabel ist (z. B. Verätzungsgefahr), muss das Urinaliquot zumindest vor Versand in das Labor angesäuert werden, z. B. durch Zugabe von 25 % HCl in 5 μL-Schritten zu dem 5 bis 10 mL-Aliquotröhrchen, bis pH 4,0 erreicht ist.

3 Tage vor Uringewinnung Tabak, Tee, Kaffee und Früchte (Bananen, Ananas, Tomaten u. a.) vermeiden.

Hochleistungsflüssigkeits-Chromatographie (HPLC) mit elektrochemischer oder fluorometrischer Detektion.

Ausscheidung im Urin μmol/24 h, μmol/mmol Kreatinin.

μmol/L = mg/L × 5,23.

5,2–36,6 μmol/24 h, 0,8–4,1 μmol/mmol Kreatinin.

3–8 Jahre: 2,1–29,3 μmol/24 h, 0,7–9,6 μmol/mmol Kreatinin.

9–12 Jahre: 5,2–32,9 μmol/24 h, 1,4–5,1 μmol/mmol Kreatinin.

13–17 Jahre: 4,7–34,0 μmol/24 h, 1,1–3,3 μmol/mmol Kreatinin.

V. a. Karzinoidtumor.

Erhöhte Ausscheidung bei Karzinoidtumoren.

Eine Erhöhung der 5-HIES-Ausscheidung auf mehr als das Doppelte des Grenzwerts spricht mit hoher Wahrscheinlichkeit für das Vorliegen eines Karzinoids.