Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
C. Vidal und W.-R. Külpmann

Amphetamine

Amphetamine
Synonym(e)
Weckamine, Amfetamine
Englischer Begriff
amphetamines
Definition
Unter Amphetaminen versteht man allgemein Amphetamin (s. Abbildung) und Amphetaminderivate wie Methamphetamin, aber auch Ephedrin, Fenfluramin, Phentermin und Phenylephrin.
Strukturformel Amphetamin:
Meist fasst man in dieser Substanzgruppe jedoch nur die sog. Weckamine zusammen. Dazu zählen neben D-Amphetamin und D-Methamphetamin auch Designerdrogen (Neue Psychoaktive Substanzen (NPS)). Darunter fallen Amphetaminderivate, die leicht aus Amphetamin synthetisiert werden können (s. a. Cathinone). Sie besitzen ähnliche oder stärkere Wirkung als D-Amphetamin und ebenfalls ein großes Suchtpotenzial. Sie wurden u. a. hergestellt, um die Vorschriften des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) zu umgehen, das die Substanzen zunächst nicht in seinen Anlagen auflistete. Inzwischen sind diese Designerdrogen nicht verschreibungs- und nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel. In der Drogenszene werden sie (insbesondere MDMA) auch unter dem Namen „Ecstasy“ geführt.
Struktur
Weckamine:
  • D-Amphetamin („Speed“)
  • BDB = Benzodioxazolylbutanamin
  • DOM = 4-Methyl-2,5-Dimethoxyamphetamin
  • MBDB = Methylbenzodioxazolylbutanamin
  • MDA = 3,4-Methylendioxyamphetamin („Adam“; s. Abbildung)
  • MDE = MDEA („Eve“)
  • MDEA = 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin
  • MDMA = 3,4-Methylendioxymethamphetamin (s. Abbildung)
  • D-Methamphetamin
  • PMA = p-Methoxyamphetamin
  • PMMA = p-Methoxymethamphetamin
  • STP = DOM (s. Abbildung)
Strukturformel 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA):
Strukturformel 3,4-Methylendioxymethamphetamin (MDMA):
Strukturformel 4-Methyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOM):
Molmasse
  • Amphetamin: 135,21 g
  • MDA: 179,22 g
  • MDMA: 193,25 g
  • DOM: 209,29 g
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Die Weckamine werden meist oral zugeführt und rasch resorbiert, sodass nach 2 Stunden die maximale Konzentration im Blut erreicht wird. Amphetamin wird zu einem erheblichen Teil unverändert im Urin ausgeschieden, bei saurem pH mehr als bei alkalischem pH des Urins: Je niedriger der pH, desto größer ist der Anteil geladener, schlecht renal resorbierbarer Amphetaminmoleküle. Methylendioxyverbindungen werden durch Ringöffnung in Diphenole sowie in Hydroxy-Methoxy-Derivate überführt.
Halbwertszeit
Amphetamin 7–34 Stunden (Plasma); Methamphetamin 6–9 Stunden (Plasma).
Pathophysiologie
Weckamine führen zur Erhöhung von Puls, Blutdruck und Körpertemperatur. Hyperthermie ist häufig Todesursache. Außerdem wurden tödliche Hepatopathie, Gerinnungsstörungen, Nephropathie sowie Herz-Kreislauf-Versagen beobachtet.
Untersuchungsmaterial
Analytik
Im sog. Urin-Drogenscreening wird mittels Immunoassay auf Weckamine geprüft. Zur Bestätigungsanalyse und zur Bestimmung im Serum werden chromatografische Verfahren eingesetzt (GC-MS, Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC), LC-MS/MS).
Referenzbereich
Amphetamin wird therapeutisch in Dosen von 2,5–30 mg/Tag gegeben. Bei chronischem Abusus und Toleranzentwicklung kann der tägliche Konsum auf 2 g und mehr steigen. Die (missbräuchliche) Zufuhr von Methylendioxyderivaten beträgt 50–100 mg/Tag. Bei Todesfällen wurden folgende Serumkonzentrationen gemessen: D-Amphetamin 0,5 mg/L; MDA 4 mg/L; MDMA >1 mg/L; PMA 0,3–1,9 mg/L.
Indikation
Interpretation
Abhängig von pH des Urins, Wirkstoff und dessen Dosis sind Amphetamine bzw. deren Metabolite 1–3 Tage im Urin nachweisbar.
Bewertung
Die Untersuchung auf Weckamine erfolgt zum Nachweis des Drogenabusus oder z. B. bei ungeklärter Hyperthermie. Es ist zu beachten, dass die Empfindlichkeit der Assays gegenüber den verschiedenen Designerdrogen sehr unterschiedlich ist. Während manche Verfahren diese Verbindungen so gut erfassen wie D-Amphetamin, werden sie von anderen sehr viel schlechter erfasst und können so dem Nachweis entgehen.
Literatur
Käferstein H, Sticht G (2009) Amphetamines. In: Külpmann WR (Hrsg) Clincial toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 463–470