Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
C. Vidal und W.-R. Külpmann

Cannabinoide

Cannabinoide
Synonym(e)
Tetrahydrocannabinol
Englischer Begriff
cannabinoids
Definition
Psychomimetikum, Halluzinogen.
Molmasse
THC: 314,47 g
THC-OH: 330,47 g
THC-COOH: 344,45 g
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Der Wirkstoff Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC) (s. Abbildung) wird meist durch Inhalation beim Rauchen von Haschisch (Cannabis-Harz) bzw. Marihuana (Cannabis-Kraut) aufgenommen, seltener durch intestinale Resorption nach oraler Zufuhr von THC-haltigem Gebäck, Tee oder Haschischöl. Der Abbau zu verschiedenen Metaboliten, u. a. 11-Hydroxy-Δ9-THC (s. Abbildung), 11-Nor-Δ9-THC-9-Karbonsäure (THC-COOH; s. Abbildung) erfolgt in der Leber. THC und seine Metabolite lagern sich im Fettgewebe ein, weshalb noch Wochen nach dem letzten Konsum dessen Analyte im Urin nachweisbar sein können (s. Indikation).
Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinol:
Strukturformel 11-Hydroxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol:
Strukturformel 11-Nor-Δ9-Tetrahydrocannabinol-9-Karbonsäure:
Halbwertszeit
Δ9-Tetrahydrocannabinol: 50 Stunden (Plasma).
Untersuchungsmaterial – Entnahmebedingungen
Urin, Plasma, Serum, Haare.
Analytik
Immunoassay (Urin), GC-MS, LC-MS/MS (Chromatographie; Massenspektrometrie).
Indikation
Verdacht auf THC-Konsum Drogenscreening.
Interpretation
Der Nachweis von THC-Metaboliten im Urin kann in der Regel als Hinweis auf THC-Aufnahme gelten. Eine im Vergleich zu den Metaboliten hohe Konzentration von THC im Plasma ist verdächtig auf aktuelle THC-Zufuhr. THC-COOH ist im Urin bei Probierkonsum 2–3 Tage, bei wiederholtem Konsum je Woche 5–14 Tage und bei Dauerkonsum 2–6 Wochen, mitunter auch länger nachweisbar.
Literatur
Von Meyer L, Käferstein H (2009) Cannabinoids. In: Külpmann WR (Hrsg) Clinical toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 470–480