Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
C. Vidal und W. R. Külpmann

Carbamate

Carbamate
Englischer Begriff
carbamates
Definition
Im toxikologischen Sinn Insektizide (Kohlenwasserstoffe, chlorierte insektizide), die sich in der Regel von Estern der Monomethylcarbaminsäure ableiten.
Carbamatgrundstruktur:
Struktur Aldicarb:
Struktur Carbaryl:
Struktur Propoxur:
Molmasse
Aldicarb 190,3 g, Carbaryl 201,2 g, Propoxur 209,2 g.
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Die insektiziden Carbamate werden eingeatmet (Sprühnebel, Staub) oder über den Magen-Darm-Trakt oder die Haut aufgenommen und schnell hydrolysiert. Die Metabolite werden mit dem Urin eliminiert.
Halbwertszeit
Carbaryl 1,3 Stunden (Plasma).
Funktion – Pathophysiologie
Die Carbamate hemmen die Acetylcholinesterase rasch. Im Gegensatz zu den Organophosphaten wird das Enzym jedoch bald funktionell komplett reaktiviert.
Untersuchungsmaterial – Entnahmebedingungen
Analytik
DC, GC-MS, HPLC, LC-MS/MS (Chromatographie; Massenspektrometrie).
Indikation
Verdacht auf Carbamatintoxikation.
Interpretation
Erhöhte Konzentrationen von Carbamaten im Blut sind Hinweis auf eine Intoxikation. Im Unterschied zur Vergiftung mit insektiziden Organophosphorverbindungen mit ähnlichen Symptomen ist jedoch die Gabe von z. B. Obidoxim kontraindiziert und die (Pseudo-)Cholinesteraseaktivität nur kurzzeitig erniedrigt. Ihre Aktivitätsbestimmung ist nur kurz nach der Carbamataufnahme diagnostisch hilfreich.
Literatur
Geldmacher-von Mallinckrodt M (2009) Pesticides. In: Külpmann WR (Hrsg) Clinical toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 559–576