Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
T. Arndt

Cathinone

Cathinone
Synonym(e)
Kathinone
Englischer Begriff
cathinones
Definition
Cathinone sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der Grundstruktur des im Kath natürlich vorkommenden psychoaktiven Alkaloids Cathinon (Abb. 1).
Beschreibung
Cathinone sind β-Keto-Analoga der entsprechenden Phenylethylamine, z. B. Cathinon von Amphetamin oder Cathin, Methcathinon von Methamphetamin etc.
Synthetische Cathinone kamen in den letzten 10 Jahren in Form vielfältiger ring- und/oder N-substituierter, ggf. zusätzlich im Alkylteil verzweigter Verbindungen wegen ihrer sympathomimetischen, vor allem stimulierenden, Wirkung als Ersatz oder Ergänzung für die dem Betäubungsmittelgesetz unterstellten Amphetamine und Kokain als sog. Legal Highs auf den Drogenmarkt. Dabei werden diese zumeist als „Badesalz“, „Pflanzennahrung“ oder „Forschungschemikalie“ deklariert gehandelt.
Das erste bekannt gewordene synthetische Cathinon war Methcathinon (syn. β-Keto-Methamphetamin oder Ephedron, ein β -Keto-Analogon des natürlich in Pflanzen der Gattung Ephedra L. vorkommenden Alkaloids Ephedrin). Synthetische Cathinone wurden in Europa erstmals im Jahr 2004 nachgewiesen, seitdem wurden 103 neue Cathinone entdeckt, davon allein 26 im Jahr 2015. Ergänzt man diese Zahlen um die zwischen 2009–2015 zusätzlich neu registrierten 58 Phenylethylamine, wird die Bedeutung stimulierender Verbindungen und die Dynamik der aktuellen Drogenszene deutlich. Zurzeit bilden allein die Cathinone nach den natürlichen und synthetischen Cannabinoiden die zweitgrößte Gruppe der von der EMCDDA (s. Literatur) in Europa beobachteten Substanzen.
Identifizierung, Nachweis und Bestimmung von Cathinonen werden erschwert durch das Vorkommen von Stellungsisomeren, z. B. 2-Methylmethcathinon, 3-Methylmethcathinon und 4-Methylmethcathinon (syn. Mephedron) und durch die Existenz von Stereoisomeren, z. B. (S)-(−)-Cathinon und R-(+)-Cathinon mit z. T. sehr ähnlichen, die Analytik erschwerenden, chemischen Eigenschaften, aber auch sehr unterschiedlichen pharmakologischen Potenzialen.
Die verschiedenen Cathinone ähneln in ihren Wirkungen jenen des Amphetamins als indirekt wirkende zentralnervale Stimulanzien. Da das pharmakologische Potenzial und die Gesundheitsrisiken für die meisten Cathinone nicht oder kaum bekannt sind, kommt es immer wieder zu „unerwünschten Zwischenfällen“. So wurden z. B. von der EMCDDA bis November 2015 in Europa 200 akute Vergiftungen und 100 Todesfälle in Verbindung mit dem Cathinon alpha-PVP (alpha-Pyrrolidinopentiophenon) gebracht.
Dem pharmakologischen Potenzial entsprechen die Konsummengen der Cathinone. Sie variieren zwischen 100–250 mg je eingenommener (mitunter geschnupfter) Dosis für 4-Methylmethcathinon und 5–10 mg für die lipophileren und deshalb die Blut-Hirn-Schranke noch besser überwindenden Pyrrolidinderivate, wie z. B. 3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV).
Der Nachweis in biologischen Matrices erfolgt mit GC-MS oder LC-MS/MS ggf. mit hochauflösender Massenspektrometrie, aber derzeit zumeist noch ohne Trennung von Stereoisomeren.
Der Markt für Cathinone zeigt sich weiterhin variabel und dynamisch. Aktuelle Informationen zu Sicherstellungen neuer Substanzen finden sich unter der Webseite der EMCDDA (www.emcdda.europa.eu).
In den letzten Jahren wurden verschiedene Cathinone über Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnungen (BtMÄndV) dem Betäubungsmittelgesetz (BtmG) unterstellt. Einzelheiten hierzu finden sich unter BfArM 2017.
Am 21. November 2016 wurde ein „Gesetz zur Bekämpfung der Verbreitung neuer psychoaktiver Stoffe (Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz, NpSG)“ erlassen, das im Unterschied zum einzelstofflichen Ansatz des BtmG eine Stoffgruppenregelung beinhaltet und dadurch z. B. den Umgang mit vom Phenylethylamin abgeleiteten Verbindungen einschließlich der Cathinone unter Strafe stellen kann.
Literatur
Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (2016) Europäischer Drogenbericht 2016: Trends und Entwicklungen. Amt für Veröffentlichungen der Europäischen Union, Luxemburg unter http://​www.​emcdda.​europa.​eu. Zugegriffen am 03.01.2017