Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
C. Vidal und W.-R. Külpmann

Fentanyl(e)

Fentanyl(e)
Englischer Begriff
fentanyl(s)
Definition
Gruppe von stark wirksamen Opioiden (s. Opioide), zu denen Alfentanil, Fentanyl, Sufentanil gehören.
Strukturformel:
Molmasse
Fentanyl: 336,46 g.
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Fentanyl wird präoperativ i. v. appliziert, bei Tumorschmerzen als Pflaster. Bei Fentanylmissbrauch wird das Opioid auch inhalativ, intranasal und peroral appliziert.
Halbwertszeit
1–7 Stunden (Plasma).
Funktion – Pathophysiologie
Bei Überdosierung kommt es zu den üblichen Symptomen einer Opioidintoxikation, u. a. respiratorische Insuffizienz, Koma und Krampfanfälle.
Untersuchungsmaterial – Entnahmebedingungen
Serum (S), Plasma (P), Urin.
Analytik
HPLC, GC-MS, LC-MS/MS.
Indikation
Verdacht auf Opioid-(Fentanyl-)Intoxikation, selten im Rahmen der Hirntoddiagnostik.
Interpretation
Therapeutischer Bereich (S, P): 0,005–0,3 mg/L (therapeutische Konzentrationen beziehen sich auf Patienten unter kontrollierter Beatmung, beispielsweise intraoperativ); toxisch: >0,003–0,005 mg/L; komatös-letal: >0,003–0,02 mg/L.
Fentanyl spielt vermutlich seiner kurzen Wirkungsdauer wegen kaum eine Rolle in der Drogenszene, ebenso wie die (ebenfalls verschreibungspflichtigen) Abkömmlinge Alfentanil, Remifentanil und Sufentanil. Im Gegensatz dazu gewinnen (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige) Derivate des Fentanyl, wie z. B. Benzylfentanyl, Carfentanil, p-Fluorofentanyl, β-Hydroxyfentanyl, Lofentanil, Acetyl-α-methylfentanyl, β-Hydroxy-3-methylfentanyl, α-Methylfentanyl („China White“), 3-Methylfentanyl, α-Methylthiofentanyl, 3-Methylthiofentanyl, Thenylfentanyl, Thiofentanyl zunehmende Bedeutung. Diese Verbindungen sind länger wirksam als Fentanyl und stärker wirksam als Morphin (Fentanyl 300-fach, Carfentanil 7500-fach).
Bei Zufuhr dieser Drogen (Injektion oder Schnupfen) treten ähnliche Effekte auf wie bei Heroin. Die starke Wirksamkeit geht mit einer sehr niedrigen tödlichen Dosis einher. Wegen der niedrigen Konzentrationen entgehen die Substanzen leicht dem Nachweis.
Literatur
Sticht G, Käferstein H, von Meyer L (2009) Fentanyl. In: Külpmann WR (Hrsg) Clincal toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 222–228