Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
T. Arndt

Kresol(isomere)

Kresol(isomere)
Synonym(e)
Cresol(isomere), Methylphenol(isomere); Hydroxytoluol(isomere)
Englischer Begriff
cresols
Definition
Kresole sind am Benzolring methylierte Stellungsisomere des Phenols (s. Abbildung).
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Beschreibung
Unter dem Begriff Kresole werden ortho-Kresol (o-Kresol, kristallin-flüssig, Schmelztemperatur (ST) 30 °C), meta-Kresol (m-Kresol, flüssig, ST 11–12 °C) und para-Kresol (p-Kresol, kristallin, ST 35,5 °C) zusammengefasst. Die Summenformel ist jeweils C7H8O, die Molmasse 108,14 g. Sie finden als Desinfektionsmittel, Lösungsmittel und Industriechemikalien breite Anwendung.
Die Abbildung zeigt o-Kresol, m-Kresol und p-Kresol als methylierte Stellungsisomere des Phenols (rote Grundstruktur), hydroxylierte Stellungsisomere des Toluols (blaue Grundstruktur) sowie methylierte und hydroxylierte Stellungsisomere des Benzols (grüne Grundstruktur).
Kresole wirken ätzend und toxisch. Akute Intoxikationen können Muskelschwäche, Gastrointestinalbeschwerden, Kopfschmerzen, Kreislaufkollaps und Tod bewirken, eine chronische Exposition Verdauungsstörungen, Haut-, Leber- und Nierenschädigungen. Kresole gelten als krebserzeugende bzw. vermutlich krebserzeugende Stoffe (MAK-BAT-Werte-Liste 2017 [DFG 2017], Kategorie 3A).
Kresole werden inhalativ und transdermal resorbiert, in der Leber glukuronidiert oder sulfatiert und überwiegend als Konjugate (ca. 95 %) mit dem Harn ausgeschieden. Unter physiologischen Bedingungen fanden sich im Urin 20–200 mg/L p-Kresol, das aus der bakteriellen Besiedlung des Darms stammen soll. m- und o-Kresol sind unter Normalbedingungen im Urin nicht nachweisbar.
Erhöhter Kresolmengen im zeitnah oder nach dem Schichtende aufgefangenen Spontanurin gelten als Beleg für eine Kresolexposition. Als Anhalt für einzuleitende Schutzmaßnahmen gilt ein Biologischer Leitwert (BLW) von 200 mg/L (Summe der Kresolisomere nach Hydrolyse). Eine erhöhte Kresolausscheidung kann auch nach einer Toluolexposition vorliegen, da geringe Mengen Toluol (blaue Struktur in der Abbildung) zu Kresolen abgebaut werden.
Die Analyse der Kresole erfolgt mit HPLC oder GC-MS nach enzymatischer Spaltung der Kresolglukuronide. p-Kresol war im Urin 4 Tage bei Raumtemperatur und 3 Monate bei –4 °C stabil, alle 3 Isomere 7 Monate bei –20 °C (Baselt 2014).
Suizidal Kresolintoxikierte zeigten ca. 2–3 Stunden nach Ingestion Kresol-Plasmakonzentrationen von ca. 10–150 mg/L, in anderen Fällen bis zu 11.000 mg/L Kresol im Urin (Baselt 2014). Als toxische Plasmakonzentration werden für „Cresol“ (vermutlich alle Isomere) ab ca. 50 mg/L, als komatös-letal ab 120 mg/L angegeben (Schulz et al. 2012).
Literatur
Baselt RC (2014) Disposition of toxic drugs and chemicals in man, 10. Aufl. Biomedical Publications, Seal Beach, S 530–532
DFG (2017) MAK- und BAT-Werte-Liste 2017. Mitteilung 53 der Ständigen Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe. Wiley-VCH, Weinheim
O’Neil MJ, Heckelman PE, Koch CB, Roman KJ (Hrsg) (2006) The MERCK index, 14. Aufl. Merck, New York
Schulz M, Iwersen-Bergmann S, Andresen H, Schmoldt A (2012) Therapeutic and toxic blood concentrations of nearly 1000 drugs and other xenobiotics. Crit Care 16:R136CrossRefPubMedPubMedCentral