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N-Acetyltaurin

Verfasst von: T. Arndt
N-Acetyltaurin
Synonym(e)
NAcT; NAT
Bestandteile Begriff
N-acetyltaurine
Definition
Reaktionsprodukt aus der Aminosäure Taurin und Acetat, das in erhöhten Konzentrationen nach Konsum von Ethanol und/oder schwerer körperlicher Belastung (Ketoazidose) im Urin ausgeschieden wird.
Struktur von N-Acetyltaurin (Taurin = schwarz, Acetatrest = blau):
Beschreibung
N-Acetyltaurin wurde vor Kurzem als ein bisher unbekannter, quantitativ eher unbedeutender Metabolit aus dem Ethanolstoffwechsel entdeckt. Es entsteht in einer enzymatischen, nicht ATP-abhängigen und nicht über Acetyl-CoA verlaufenden, Veresterung von Taurin mit dem aus dem Ethanolstoffwechsel anflutenden Acetat unter Beteiligung eines bisher noch nicht näher spezifizierten, zytosolischen Metalloenzyms, wobei (in Mäusen) Nierengewebe die höchste NAcT-Synthase-Aktivität aufwies.
In einem Trinkversuch (Blutalkoholkonzentration 0,8 g/kg) wurden im Urin nach ca. 3–6 Stunden NAcT-Spitzenkonzentrationen von 14 ± 2,6 μg/mL, Bereich 9–17,5 μg/mL, erreicht. Nach ca. 24 Stunden hatte sich die NAct-Ausscheidung normalisiert (ca. 1,0–2,3 μg/mL) (Luginbühl et al. 2016).
Erhöhte NAcT-Ausscheidungen sind auch bei Hyperacetatämie zu erwarten, z. B. bei diabetischer Stoffwechsellage, Störungen des Säure-Basen-Haushalts oder nach schwerer körperlicher Belastung (Marathonlauf) Ob und wie die Aufnahme großer Mengen an Taurin, z. B. über sog. Energy Drinks, die Bildung und Ausscheidung von N-Acetyltaurin beeinflusst (erhöht) ist derzeit nicht untersucht. Für die NAct-Analytik wurden LC-MS/MS-Verfahren mit deuteriertem NAcT (Luginbühl et al. 2016) oder N-Propyltaurin als internem Standard beschrieben. Zuverlässige Referenzbereiche bzw. Entscheidungsgrenzen liegen derzeit noch nicht vor.
Die diagnostische Aussagekraft von NAcT im Urin als Kenngröße einer Hyperacetatämie oder einer Ethanolaufnahme kann derzeit noch nicht bewertet werden.
Literatur
Luginbühl M, Rutjens S, König S, Furrer J, Weinmann W (2016) N-acetyltaurine as a novel urinary ethanol marker in a drinking study. Anal Bioanal Chem 408:7529–7536CrossRefPubMed
Shi X, Yao D, Chen C (2012) Identification of N-acetyltaurine as a novel metabolite of ethanol through metabolomics-guided biochemical analysis. J Biol Chem 287:6336–6349CrossRefPubMedPubMedCentral