Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
T. Arndt

Phenethylamine

Phenethylamine
Synonym(e)
Phenylethylamin(e)
Englischer Begriff
phenethylamine(s)
Definition
Phenethylamine sind eine nicht näher definierte Gruppe organischer Verbindungen, die sich von dem natürlich vorkommenden Amin Phenethylamin ableiten lassen.
Beschreibung
Die Phenylethylamin-Grundstruktur (s. Abbildung) findet sich in vielen endogenen und exogenen Stoffen wieder, z. B. in den Katecholaminen (Katecholamine) Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin und deren Abbauprodukten den Metanephrinen, in natürlichen Amphetaminen wie den Kath-Inhaltsstoffen Cathinon, Cathin, Norephedrin oder in synthetischen Amphetaminen wie Amphetamin, Methamphetamin (z. B. Crystal Meth), 3,4-Methylendioxymethamphetamin (z. B. Ecstasy) und in vielen sog. Neuen Psychoaktiven Substanzen (Neue Psychoaktiven Substanzen (NPS)), aber auch in Pharmaka wie in Venlafaxin.
Phenylethylamin-Grundstruktur:
Phenylethylamin (syn. 2-Phenylethanamin) selbst ist ein in Spuren in allen menschlichen Körperflüssigkeiten vorkommendes Amin, das u. a. aus der Decarboxylierung der Aminosäure Phenylalanin entsteht. Es wird außerdem in Spuren auch in (fermentierter) Nahrung sowie Schokolade gefunden. Die Plasmakonzentration gesunder Japaner lag um 5 μg/L, jene gesunder US-Bürger bei durchschnittlich 90 μg/L. Phenylethylamin wird in der Leber schnell zu Phenylessigsäure desaminiert und weiter mit Glutamin zu Phenylacetylglutamin konjugiert. Alle 3 Verbindungen werden renal eliminiert. Im Urin o. g. Japaner lag die Phenylethylamin-Ausscheidung durchschnittlich bei ca. 7 μg/g Kreatinin (Frauen) und 15 μg/g Kreatinin (Männer). Derzeit ist unklar, ob Phenylethylamin eine physiologische Funktion hat. Viele Phenylethylamine haben dagegen eine ausgeprägte sympthomimetische Wirkung.
Literatur
Baselt RC (2014) Disposition of toxic drugs and chemicals in man, 10. Aufl. Biomedical Publications, Seal Beach, California, S 1601–1602