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Salicylate

Verfasst von: C. Vidal und W.-R. Külpmann
Salicylate
Englischer Begriff
salicylates
Definition
Zu den Salicylaten rechnen Salicylsäure sowie Derivate der Salicylsäure, die in vivo in Salicylsäure übergehen, wie z. B. Acetylsalicylsäure (s. Abbildung):
  • Salicylsäure: externe Anwendung als Keratolytikum
  • Salicylamid: als Analgetikum (Kombinationspräparat mit Paracetamol, Coffein)
  • Na-Salicylat: als Analgetikum (Kombinationspräparat mit Paracetamol, Kodein)
  • Acetylsalicylsäure: als Analgetikum, Antipyretikum, Antiphlogistikum, Thrombozytenaggregationshemmer (Mono- und Kombinationspräparate)
Strukturformel von Acetylsalicylsäure:
Molmasse
180,16 g (Acetylsalicylsäure); 138,1 g (Salicylsäure).
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Acetylsalicylsäure (ASS) ist das mit Abstand am häufigsten eingesetzte Salicylat. Es wird bei oraler Gabe innerhalb von 1–2 Stunden fast vollständig resorbiert. Mit einer Halbwertzeit von 15 Minuten wird ASS zu Salicylsäure im Plasma hydrolysiert. Die Halbwertzeit für Salicylsäure beträgt 2–3 Stunden, bei Salicylatvergiftung ist sie auf 15–30 Stunden verlängert. Die Abbauprodukte werden überwiegend renal eliminiert.
Funktion – Pathophysiologie
Bei akuter Vergiftung findet sich Hyperpnoe, Störung der Temperaturregulation oder Hyperthermie, respiratorische Alkalose. Der pH-Anstieg führt zur renalen Gegenregulation mit vermehrter Ausscheidung von Kalium, Chlorid sowie Wasser und Ausbildung einer metabolischen Acidose. Im weiteren Verlauf kommt es zu Blutungen durch Abfall der Prothrombinkonzentration und Schädigung von Kapillaren.
Untersuchungsmaterial – Entnahmebedingungen
Serum (S), Plasma (P), Urin.
Analytik
Photometrisch durch Reaktion mit FeCl3 zum Schnellnachweis (Trinder-Reaktion); Immunoassay, Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie, GC-MS, LC-MS/MS.
Indikation
Verdacht auf Salicylatvergiftung, selten Drug Monitoring (Prüfung auf Compliance).
Diagnostische Wertigkeit
Zum eindeutigen Nachweis einer Salicylatvergiftung ist die Salicylatbestimmung erforderlich. Das Diagramm nach Done erlaubt eine Abschätzung der Prognose.
Die folgende Abbildung zeigt das Nomogramm zur Darstellung des Zusammenhangs zwischen Salicylatkonzentrationen im Serum und dem Schweregrad einer Intoxikation nach Ingestion einer einzigen Salicylatdosis (nach: Done 1960):
Interpretation
Therapeutischer Bereich (S, P): 20–200 mg/L; toxisch: ≥300 mg/L; komatös-letal: ≥400 mg/L.
Literatur
Done AK (1960) Salicylate intoxication, significance of measurement of salicylate in blood in case of acute ingestion. Pediatrics 26:800–807PubMed
König H, Hallbach J (2009) Nonopioid analgesics and antirheumatics. In: Külpmann WR (Hrsg) Clincial toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 209–214