Kratom

Mitragyna speciosa Korth.

kratom

von Konsum, Wirkstoffen, Pharmakologie, Metabolismus/Ausscheidung und Analytik:

Der Konsum von Kratombaumblättern zur Vermeidung von Ermüdungserscheinungen bei schwerer Arbeit oder auch zur Behandlung von Opiatabhängigen ist in den südostasiatischen Ländern gut dokumentiert. Aufgrund der narkotisierenden Wirkungen ist Kratom in Thailand seit 1943, in Australien seit 2005 sowie in einigen weiteren Ländern, nicht jedoch in Deutschland, verboten. Kratom wird in Form getrockneter Blätter oder daraus hergestellter Pulver sowie in Kräutermischungen angewandt, zumeist geräuchert, geraucht oder als Teeaufguss getrunken, in den Ursprungsländern auch wie Kath gekaut.

Kratom enthält ca. 25 Alkaloide. Ihr prozentualer Anteil in den Blättern ist stark vom Standort der Pflanze abhängig. So enthalten Blätter des thailändischen Kratombaums ca. 66 % Mitragynin, jene der malaysischen Unterart dagegen nur ca. 12 %. Weitere Alkaloide sind z. B. Paynanthein (8,6 %), Speciogynin (6,6 %), Speciociliatin (0,8 %) sowie Spuren von Hydroxymitragynin.

Diese Variabilität erschwert die Aufklärung der Pharmakologie von Kratomprodukten. Mitragynin und Hydroxymitragynin (zwei μ-Opioidrezeptor-Agonisten) gelten als wesentlich für Kratomeffekte, die durch den Rezeptorantagonisten Naloxon unterdrückt werden können. Daneben sollen 5-HT_2a- und postsynaptische α₂-adrenerge Rezeptoren an der Wirkung von Mitragynin beteiligt sein. Schon wenige Gramm Kratomblätter wirken innerhalb weniger Minuten und bis zu 1–1,5 Stunden stimulierend. Nach oraler Gabe von 50 mg Mitragynin traten Schwindel, Koordinationsstörungen und Muskelzittern ein. Regulärer Kratomkonsum kann zu Abhängigkeit, Gewichtsverlust, Müdigkeit, Verstopfung und Hyperpigmentierung führen.

Die Kratomalkaloide unterliegen einem ausgeprägten Phase-1- und Phase-2-Metabolismus mit Esterspaltung, O-Desmethylierung und Konjugationsreaktionen. Im Urin werden eine Vielzahl an Metaboliten ausgeschieden, aber auch die jeweiligen Muttersubstanzen.

Der Nachweis von Kratomalkaloiden in Blut, Haaren oder hauptsächlich Urin erfolgt zumeist mit GC-MS oder LC-MS/MS (Immunoassays/Teststreifen sind derzeit nicht verfügbar). Die Alkaloide Mitragynin, Speciogynin, Speciociliatin und Mitraciliatin sind Stereoisomere bzw. Diastereomere, d. h., sie haben die gleiche Strukturformel (Konstitution) und Summenformel (C₂₃H₃₀N₂O₄, Molmasse 398,50 g) und unterscheiden sich nur durch die räumliche Anordnung (Konfiguration) der Atome. Die nachfolgende Abbildung zeigt die Strukturformeln einiger Mitragyna speciosa Korth.-Alkaloide mit dem relativen Anteil in thailändischen Pflanzen: Mitragynin (66%), seine Diastereomere Speciogynin (6,6 %) und Speciociliatin (0,8 %) sowie Paynanthein, das quantitativ zweitwichtigste Alkaloid (8,6 %). Eine Orientierung der Molekülgruppe in die Ebene hinein wird durch ein gestricheltes Dreieck, eine Orientierung aus der Ebene heraus durch ein ausgefülltes Dreieck angezeigt.