Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik
Autoren
T. Arndt

Kratom

Kratom
Englischer Begriff
kratom
Definition
Thailändischer Name für den Kratombaum Mitragyna speciosa Korth., dessen Blätter vielfältige Alkaloide mit z. T. opiat- und kokainähnlichen Wirkungen enthalten.
Beschreibung
von Konsum, Wirkstoffen, Pharmakologie, Metabolismus/Ausscheidung und Analytik:
Konsum
Der Konsum von Kratombaumblättern zur Vermeidung von Ermüdungserscheinungen bei schwerer Arbeit oder auch zur Behandlung von Opiatabhängigen ist in den südostasiatischen Ländern gut dokumentiert. Aufgrund der narkotisierenden Wirkungen ist Kratom in Thailand seit 1943, in Australien seit 2005 sowie in einigen weiteren Ländern, nicht jedoch in Deutschland, verboten. Kratom wird in Form getrockneter Blätter oder daraus hergestellter Pulver sowie in Kräutermischungen angewandt, zumeist geräuchert, geraucht oder als Teeaufguss getrunken, in den Ursprungsländern auch wie Kath gekaut.
Wirkstoffe
Kratom enthält ca. 25 Alkaloide. Ihr prozentualer Anteil in den Blättern ist stark vom Standort der Pflanze abhängig. So enthalten Blätter des thailändischen Kratombaums ca. 66 % Mitragynin, jene der malaysischen Unterart dagegen nur ca. 12 %. Weitere Alkaloide sind z. B. Paynanthein (8,6 %), Speciogynin (6,6 %), Speciociliatin (0,8 %) sowie Spuren von Hydroxymitragynin.
Pharmakologie
Diese Variabilität erschwert die Aufklärung der Pharmakologie von Kratomprodukten. Mitragynin und Hydroxymitragynin (zwei μ-Opioidrezeptor-Agonisten) gelten als wesentlich für Kratomeffekte, die durch den Rezeptorantagonisten Naloxon unterdrückt werden können. Daneben sollen 5-HT2a- und postsynaptische α2-adrenerge Rezeptoren an der Wirkung von Mitragynin beteiligt sein. Schon wenige Gramm Kratomblätter wirken innerhalb weniger Minuten und bis zu 1–1,5 Stunden stimulierend. Nach oraler Gabe von 50 mg Mitragynin traten Schwindel, Koordinationsstörungen und Muskelzittern ein. Regulärer Kratomkonsum kann zu Abhängigkeit, Gewichtsverlust, Müdigkeit, Verstopfung und Hyperpigmentierung führen.
Metabolismus/Ausscheidung
Die Kratomalkaloide unterliegen einem ausgeprägten Phase-1- und Phase-2-Metabolismus mit Esterspaltung, O-Desmethylierung und Konjugationsreaktionen. Im Urin werden eine Vielzahl an Metaboliten ausgeschieden, aber auch die jeweiligen Muttersubstanzen.
Analytik
Der Nachweis von Kratomalkaloiden in Blut, Haaren oder hauptsächlich Urin erfolgt zumeist mit GC-MS oder LC-MS/MS (Immunoassays/Teststreifen sind derzeit nicht verfügbar). Die Alkaloide Mitragynin, Speciogynin, Speciociliatin und Mitraciliatin sind Stereoisomere bzw. Diastereomere, d. h., sie haben die gleiche Strukturformel (Konstitution) und Summenformel (C23H30N2O4, Molmasse 398,50 g) und unterscheiden sich nur durch die räumliche Anordnung (Konfiguration) der Atome. Die nachfolgende Abbildung zeigt die Strukturformeln einiger Mitragyna speciosa Korth.-Alkaloide mit dem relativen Anteil in thailändischen Pflanzen: Mitragynin (66%), seine Diastereomere Speciogynin (6,6 %) und Speciociliatin (0,8 %) sowie Paynanthein, das quantitativ zweitwichtigste Alkaloid (8,6 %). Eine Orientierung der Molekülgruppe in die Ebene hinein wird durch ein gestricheltes Dreieck, eine Orientierung aus der Ebene heraus durch ein ausgefülltes Dreieck angezeigt. https://media.springernature.com/b30/springer-static/image/chp%3A10.1007%2F978-3-662-49054-9_1775-1/MediaObjects/77759_0_De_1775-1_Figa_HTML.gif?as=jpg&s=1
Die vier Diastereomere Mitragynin, Speciogynin, Speciociliatin und Mitraciliatin bilden in massenspektrometrischen Analysenverfahren identische Fragmente (GC-MS, LC-MS) und auch Massenübergänge (LC-MS/MS). Eine richtige Zuordnung der Signale zu dem jeweiligen Alkaloid ist deshalb nur bei ausreichender chromatographischer Trennung möglich. Die nachfolgende Grafik zeigt die chromatographische Trennung und den Nachweis von Kratomalkaloiden in einem Patientenurin (modifiziert aus Arndt et al. 2011). Hier dominiert Speciociliatin (und nicht Mitragynin) das Ausscheidungsspektrum.
Da Kratomprodukte mitunter mit weiteren Wirkstoffen wie z. B. O-Desmethyltramadol versetzt werden, kann ein breiter angelegtes Drogenscreening im konkreten Fall erforderlich sein. https://media.springernature.com/b30/springer-static/image/chp%3A10.1007%2F978-3-662-49054-9_1775-1/MediaObjects/77759_0_De_1775-1_Figb_HTML.gif?as=jpg&s=1
Literatur
Arndt T, Claussen U, Güssregen B, Schröfel S, Stürzer B, Werle A, Wolf G (2011) Kratom alkaloids and O-desmethyltramadol in urine of a „Krypton“ herbal mixture consumer. Forensic Sci Int 208:47–52CrossRefPubMed
EMCDDA (ohne Datumsangabe) Kratom (Mitragyna speciosa) drug profile. http://​www.​emcdda.​europa.​eu/​publications/​drug-profiles/​kratom. Zugegriffen am 07.07.2017
Takayama H (2004) Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the Rubiaceous plant, Mitragyna speciosa. Chem Pharm Bull 52:916–928CrossRefPubMed