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Aromate

Verfasst von: C. Vidal und W.-R. Külpmann
Aromate
Synonym(e)
BTEX
Englischer Begriff
aromatics
Definition
Aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Benzol (s. Abbildung), Toluol (s. Abbildung), Ethylbenzol und Xylole (s. Abbildung “BTEX”), die in Kraftstoff sowie Lackverdünnern und Pinselreinigern häufig vorkommen.
Strukturformel Benzol:
Strukturformel Toluol:
Strukturformel Xylol:
Molmasse
S. Tabelle.
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Benzol: Benzol wird überwiegend per inhalationem aufgenommen, aber auch über die Magenschleimhaut und die Haut. Es reichert sich im Fettgewebe an. Die Elimination erfolgt bis zu 50 % unverändert über die Lunge. Renal werden ganz überwiegend Abbauprodukte (z. B. Phenol) in Form von Sulfat- bzw. Glukuronsäure-Konjugaten ausgeschieden.
Toluol: Zufuhr s. Benzol. Anreicherung im Fettgewebe. Ca. 20 % wird unverändert abgeatmet, 80 % werden in der Leber oxidiert und – mit Glyzin zu Hippursäure konjugiert – im Urin ausgeschieden.
Ethylbenzol: Aufnahme und Verteilung vermutlich ähnlich wie Toluol. Nach Metabolisierung u. a. zu Mandelsäure und Phenylglyoxylsäure Ausscheidung im Urin.
Xylole: Aufnahme ähnlich Benzol. Anreicherung im Fettgewebe. In der Leber werden die Xylole oxidiert und durch anschließende Konjugation mit Glyzin in Methylhippursäure umgewandelt. Außerdem entstehen Dimethylphenole, Methylbenzoesäure und Xylenole. Xylole werden unverändert abgeatmet, die Metabolite renal eliminiert.
Funktion – Pathophysiologie
Zu Vergiftungen mit den Aromaten kann es am Arbeitsplatz bei Nichtbeachtung der Vorschriften oder Unfällen kommen sowie beim „Schnüffeln“.
Benzol: Bei leichter Vergiftung werden Rauscherscheinungen mit Euphorie, aber auch Schwindel und Kopfschmerzen angegeben, bei schwerer Vergiftung finden sich Krämpfe, Koma, Herzrhythmusstörungen. Bei chronischer Exposition wird die Hämatopoese geschädigt mit erhöhtem Risiko für akute myeloische und Monozytenleukämie. Benzol gilt als genschädigend und karzinogen.
Toluol: ähnlich wie Benzol, besonders bei Schnüfflern beliebt.
Ethylbenzol: Schleimhautreizungen.
Xylole: narkotische Wirkung, Atemwegsreizung, Funktionsstörung von Herz, Leber und Niere.
Untersuchungsmaterial – Entnahmebedingungen
Blut, Urin.
Analytik
Gaschromatographische Dampfraumanalyse (Headspace GC; Gaschromatographie) mit Flammenionisationsdetektor (Flammenemissionsspektrometrie); Gasprüfröhrchen (Asservate).
Referenzbereich – Erwachsene
Referenzwerte für Aromate:
Bestandteil
Molmasse (g)
System
Referenzbereich
78,11
Blut
<0,2 μg/L
Phenol1
94,11
<15 mg/L
Toluol
92,1
Blut
<1,14 μg/L
o-Kresol*
108,14
Urin
<0,5 mg/L
Ethylbenzol
106,2
Blut
<0,5 μg/L
Xylole
106,2
Blut
<3,0 μg/L
Methylhippursäure*
193,2
Urin
<10 mg/L
* Zugehörige Messgröße im Urin
Indikation
Kontrolle bei (beruflicher) Exposition und Verdacht auf Vergiftung.
Interpretation
  • Benzol: 22,5 g Benzol/m3 Raumluft sollen nach ca. 30 Minuten tödlich sein, ebenso Trinken von 10 ml Benzol.
  • Toluol: 0,3–0,6 mg/L Blut werden bei mittelschweren, 10 mg/L und mehr bei tödlichen Intoxikationen gefunden. Bei Gewöhnung werden jedoch auch noch höhere Konzentrationen überlebt.
  • Ethylbenzol und Xylole: keine bzw. wenige dokumentierte Fälle.
S. a. Hippursäure (Toluolmetabolit) und Methylhippursäuren (Xylolmetabolite).
Literatur
Degel F (2009) Aromatics (BTEX). In: Külpmann WR (Hrsg) Clincial toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 523–531