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Estron

Verfasst von: M. Bidlingmaier
Estron
Synonym(e)
Östron; 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on; E1
Englischer Begriff
estrone; oestrone; estra-1,3,5(10)-triene-3-ol-17-one; E1
Definition
C18-Steroid, eines der natürlichen Estrogene. Schwächer estrogenartig wirksam als Estradiol, quantitativ bedeutsamstes Estrogen in der Postmenopause und beim Mann.
Struktur
C18H22O2. Die Bezeichnung E1 bezieht sich auf die eine im Estronmolekül vorhandene Hydroxygruppe.
Molmasse
270,36 Da.
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Estron entsteht einerseits durch die Aromatisierung von Androstendion. Im Gegensatz zum Estradiol ist dieser Stoffwechselweg beim Estron nur zu ca. 50 % in den Gonaden lokalisiert, der übrige Teil des vom Androstendion stammenden Estrons entsteht durch periphere Aromatisierung, vornehmlich im Fettgewebe. Andererseits kann Estron auch aus Estradiol entstehen, da die 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase permanent beide Estrogene reversibel ineinander umwandelt. In Zirkulation ist Estron wie Estradiol zu einem großen Teil (98 %) proteingebunden. Estron hat jedoch eine niedrigere Affinität zum Sexualhormon-bindendes Globulin als Estradiol, der größte Teil des Estrons ist an Albumin gebunden. Neben der Konversion in Estradiol unterliegt Estron einer hepatischen Konjugation insbesondere zu Estronsulfat und Estronglukuronid. Das in hohen Konzentrationen zirkulierende Estronsulfat kann über die Steroidsulfatase hydrolisiert und so wieder in Estron umgewandelt werden, aus dem über die 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase das Estradiol entsteht. Somit kann das Estronsulfat auch als eine Art Estrogenspeicher betrachtet werden. Die Ausscheidung des Estrons erfolgt hauptsächlich renal, in geringem Umfang auch über die Gallenwege.
Halbwertszeit
20–30 Minuten.
Pathophysiologie
Estron ist ein relativ schwaches Estrogen, es hat eine deutlich geringere Affinität zum Estrogenrezeptor als Estradiol und verfügt nur über ca. 4 % von dessen Estrogenaktivität. In vivo ist ein Großteil der Estrogenaktivität des Estrons auf die Konversion in Estradiol zurückzuführen. Nachdem es zu einem bedeutenden Teil extragonadalen Ursprunges ist, spielt das Estron als Estrogenquelle einerseits beim Mann und bei der postmenopausalen Frau, andererseits – aufgrund der starken Aromataseaktivität des Fettgewebes – bei der Adipositas eine Rolle. Die geringere Abhängigkeit von der ovariellen Synthese erklärt, warum der Estronabfall in der Menopause nicht so stark ausgeprägt ist wie der Estradiolabfall. Höhere Estronkonzentrationen in der Postmenopause sind einerseits mit einem geringeren Risiko für osteoporotische Frakturen, andererseits mit einem höheren Risiko für Endometriumatypien assoziiert.
Untersuchungsmaterial
Probenstabilität
Bis 24 Stunden bei Raumtemperatur, eingefroren (−20 °C) mehrere Jahre.
Präanalytik
Trotz der verglichen mit Estradiol geringeren Zyklusabhängigkeit ist die Erfassung des Zykluszeitpunkts zum Zeitpunkt der Blutentnahme für die Interpretation der Messergebnisse sinnvoll.
Analytik
Immunoassay. Gaschromatografie-Massenspektrometrie, zunehmend Flüssigkeitschromatografie-Massenspektrometrie.
Konventionelle Einheit
pg/mL.
Internationale Einheit
pmol/L.
Umrechnungsfaktor zw. konv. u. int. Einheit
1 pg/mL = 3,699 pmol/L.
Referenzbereich – Erwachsene
Die Messergebnisse sind stark von der verwendeten Assaymethodik abhängig. Daher müssen Referenzbereiche methodenspezifisch validiert sein.
Frauen:
  • Follikelphase: 50–100 pg/mL
  • Lutealphase: 100–300 pg/mL
  • Postmenopause: 10–60 pg/mL
Männer: 10–60 pg/mL
Indikation
  • Beurteilung der Ovarialfunktion
  • Abklärung von Störungen der gonadotropen Achse bei der Frau
  • Verlaufskontrolle hormoneller Sterilitätstherapie
  • Abklärung Gynäkomastie beim Mann
  • Estradiolproduzierende Tumoren
Interpretation
Reduzierte Werte finden sich bei Ovarialinsuffizienz (oft <10 pg/mL), anovulatorischen Zyklen sowie bei Corpus-luteum-Insuffizienz.
Die engmaschige Bestimmung des Estradiols wird in der hormonellen Sterilitätstherapie zusammen mit dem Ultraschallbefund zur Bestimmung des optimalen Zeitpunkts der hormonellen Auslösung der Ovulation verwendet.
Im Unterschied zur transdermalen oder parenteralen Applikation von Estrogenen kommt es bei der oralen Estrogenzufuhr (orale Kontrazeption) zu einer starken Umwandlung von Estradiol in Estron in der Leber. Abhängig von Ausmaß und Richtung der reversiblen Konversion in Estradiol können so teilweise hohe Estronkonzentrationen im Blut gefunden werden.
Zum Teil drastisch erhöhte Werte finden sich auch bei den sehr seltenen estradiolproduzierenden Tumoren (z. B. Granulosazelltumoren).
Diagnostische Wertigkeit
S. Pathophysiologie, Referenzbereich und Interpretation. Insgesamt ist Estron ein guter Parameter zur Beurteilung des Estrogenstatus in der Peri- und Postmenopause.
Literatur
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Wang Q, Bottalico L, Mesaros C, Blair IA (2015) Analysis of estrogens and androgens in postmenopausal serum and plasma by liquid chromatography-mass spectrometry. Steroids 99(Pt A):76–83CrossRefPubMed