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Metamizol

Verfasst von: C. Vidal und W. -R. Külpmann
Metamizol
Synonym(e)
Noramidopyrin-Methansulfonat; Novaminsulfon; Dipyron
Englischer Begriff
dipyrone; aminopyrine sulfonate; metamizol; sulpyrin
Definition
Analgetikum, Antipyretikum, Antiphlogistikum, Spasmolytikum.
Strukturformel:
Molmasse
351,4 g.
Synthese – Verteilung – Abbau – Elimination
Nach oraler Applikation wird Metamizol als Prodrug rasch zum aktiven Metaboliten 4-Methylamino-Phenazon (4-MAP) hydrolysiert. 4-MAP wird durch Oxidation und N-Demethylierung mit anschließender Acetylierung und Ausscheidung im Urin eliminiert. Durch Dimerisierung kann Rubazonsäure entstehen.
Halbwertszeit
4-Methylamino-Phenazon: 2–4 Stunden (Plasma).
Pathophysiologie
Bei akuter Intoxikation werden beobachtet: Abstumpfung, Koma, Krämpfe, Atemstillstand. Bei chronischer Einnahme können auftreten: Exanthem, Agranulozytose, Thrombozytopenie, Leberschaden.
Untersuchungsmaterial
Serum (S), Plasma (P), Urin.
Indikation
Verdacht auf Intoxikation.
Interpretation
Gesamtplasmakonzentration aktiver Metabolite: therapeutischer Bereich (S, P) ≤10 mg/L, toxisch ≥20 mg/L, komatös/letal: unbekannt.
Rot gefärbter Urin kann auf Rubazonsäure hinweisen, die bei Einnahme von Metamizol (und 4-Aminophenazon) gebildet werden kann.
Literatur
König H, Hallbach J (2009) Metamizole. In: Külpmann WR (Hrsg) Clincial toxicological analysis. Wiley-VCH, Weinheim, S 202–203